Kovalente Bindung

I.  Überlappung

II.  Hybridisierung
...

Einfachbindung

IV.  Übungen
...

Doppelbindung

Dreifachbindung

Dreifachbindungen, die von einem C-Atom ausgehen:

Eine C C Dreifachbindung wird durch die sp-Hybridisierung erklärt. Ein C-Atom enthält damit 2 sp2- und 2 p-Orbitale. Die beiden p-Orbitale stehen senkrecht zur Richtung der zwei sp-Orbitale.

Als Beispiel das Molekül HC CH (Ethin, Acetylen)

Ein lineares σ-Gerüst liegt vor:
Zwei sp-Orbitale der C überlappen
Je ein sp-Orbital des C überlappt mit
einem 1s-Orbital des H

 

 

 

Das π-System enthält zwei Überlappungen
von senkrecht zueinanderstehenden
p-Orbitalen.
Um die Achse der σ-Bindung
bildet sich eine "π-Wolke".

 

Bei Bindungen zu Heteroatomen C O und C N liegt die gleiche Bindungsart wie bei C C - Bindungen vor.

Man nennt eine Dreifachbindung auch eine "π-Bindung". (Eine Verwechslung mit der Doppelbindung ist aus dem Zusammenhang praktisch immer ausgeschlossen.) ππ-Bindung klingt nicht gut! (Das Wort "Pipi" ist seit Kindertagen mit einem anderen "Ding" assoziiert!) σππ-Bindung wäre unnötig ausführlich, da eine π-Bindung immer nur zusammen mit einer σ-Bindung vorkommen kann, wie man aus der Herleitung der Hybridorbitale für das C-Atom sieht. Das σ-Gerüst allein würde freie Drehbarkeit erzeugen. Bei einer Verdrehung brechen aber die p-p-Überlappungen der π-Bindung auf. Damit herrscht keine freie Drehbarkeit. Daher: Üblicherweise sagt man, bei Dreifachbindungen besteht keine freie Drehbarkeit.
{Seltener wird so argumentiert: Es entsteht eine gemeinsame Überlappungzone. Diese ist rotationssymmetrisch um die C - C - Verbindungsachse. (Wie ein Würstchen in einem Hot Dog). Damit würde eine Drehung nichts an der Überlappung ändern, und freie Drehbarkeit bestehen.}

ZUM ÜBERLEGEN! Die Frage nach der freien Drehbarkeit ist irrelevant. Egal, was man annimmt, für das Gesamtverhalten des Moleküls entsteht die gleiche Aussage. Denken Sie dabei an die Nachbarbindungen der C C - Dreifachbindung. Falls Sie - trotz Nachdenken - zu keiner Lösung kommen,
... Es gibt ja noch die Lupe!

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